Also ich habe auch einen 40GB iPod und kann nur empfehlen:
Mach dir die Arbeit das ganze Archiv richtig zu taggen. Mit z.b. der Software The godfahther geht das relativ einfach und sauber. Danach kannst Du die Ordner in iTunes importieren.
Es wird auch wie bereits gesagt, kein bestimmtes Format umgewandelt, allerdings kann iTunes kein Ogg Vorbis.
Aber wenn alles getan ist, hast du die meiner Meinung nach beste Verwaltungssoftware für MP3 auf dem Rechner mit einer Art der Bedienung in Verbindung mit dem iPod, die du nicht mehr missen möchtest.
Wenn du mehr als 10 Gig benötigst hast du dann ja schon automatisch einen iPod Photo, da es ja aktuell bei den grossen nur noch welche mit Farbdisplay gibt. Alles andere sind halt noch Restbestände der alten Modelle. Somit kann man wunderbar auch automatisch Urlaubsfotos mit sich rumschleppen. Ich dachte auch am Anfang, was soll das, wer braucht sowas. Aber wenn man es mal hat, möchte man es nicht mehr missen.
Nochdazu möchte ich anmerken, daß ich durch den iPod manch alte Schätze in meiner Sammlung wieder gefunden habe (ca. 1100 CD's), die ich so nie mehr gehört hätte weils halt irgendwo im Regal rumliegt.
Gruß
Karl